屯溪老街历史悠久。历史上，屯溪是由新安江、横江、率水三江汇流之地的一个水埠码头发展起来的，这也就是今天屯溪老街所在的位置。老街的西端即老大桥在桥头紧连的一段曲尺形街道原名"八家栈"，这里就是老街的发祥地，也是屯溪的发祥地。老街的形成和发展与宋徽宗移都临安有着密不可分的联系。当时，宋都大兴土木，大量徽州木材和工匠沿新安江被运输和征调到杭州。后来，这些工匠归返家乡后，便模似宋城的建筑风格建造店铺，所以这些沿袭宋代风格的建筑被称为"今日宋城"。伴随着徽商的发展和水运交通的发展，屯溪老街不断趋向综合型的商业街。元末明初，一位名叫程维宗的徽商在屯溪老街兴造了47所店铺，除部分自营业外其余作为客栈，招徕客商，存放货物，促进了山区与外界的物资交流；清朝初期，老街发展到"镇长四里"；清末，屯溪茶商崛起，"屯溪绿茶"外销兴盛，茶号林立，茶工云集，各类商号相继开放，街道从八家栈逐年抽东延伸，形成老街；在民国初年，屯溪老街已有"沪杭大商埠会"。